A l'origine, la conception du jeu était centrée sur la gestion économique d'une équipe. Le projet émanait d'un étudiant en comptabilité. Ce qui n'était qu'un amusement a rapidement pris des proportions inattendues. En 2006, l'âge d'or des jeux sur navigateurs allait bientôt toucher à sa fin, mais l'époque était encore assez porteuse pour attirer des milliers de joueurs en un rien de temps.
28 mai 2006
Première course de la première saison. Cette première saison sert en réalité de "pré-saison" afin de déterminer les divisions de chaque équipe. Le premier vrai championnat se jouera en saison 2. Au début du jeu, il y avait une course chaque dimanche et un mercredi sur deux.
19 juin 2006
Le chat IRC prend du service.
3 aout 2006 (le décalage de certains paragraphes est provoqué par l'obsolescence du code)
2 septembre 2006
Apparition de l’éditeur de profil.
27 janvier 2007
Le départ du premier grand tour a lieu pendant la saison 4.
29 janvier 2007
Et lors de ce premier tour, c'est également le premier contre-la-montre qui prend place.
26 mars 2007
Création de l’UCC pour la traque en ces temps là des nombreux tricheurs.
7 aout 2007
On parle de CyM dans Le Monde dans cet article!
12 septembre 2007
En début de la saison 8, apparition du stage de maintien de l'entraineur et limitaton à 25 coureurs. Les championnats belges et suisses s'ajoutent au championnat français.
26 Mars 2008
Premier MT pendant la saison 10.
27 Octobre 2008
Apparition des Courses Libres.
24 décembre 2008
Apparition de CyLeader, un journal réalisé par des membres de la communauté.
28 février 2009
Une fois connecté au site : 
mi 2009
Création du CCCC, l'organisme gérant la mise en place des calendriers.
22 avril 2010
Au départ de la saison 20, la durée maximale de blessure passe de ... 6 à 4!
29 Juillet 2010
Annonce de la fermeture du site par le fondateur du jeu, Matheus, en fin de saison 21.
20 aout2010
Réouverture du site après déménagement des serveurs par l'Association nouvellement créée.
08 décembre 2010
Apparition de nouvelles catégories de courses. La première C2 ce jour pendant la saison 23
15 décembre 2010
Première course C3, cette catégorie ayant peu été utilisée.
Sat May 07 2011 19:00:00 GMT+0200
Dérouvelement de la première course U25 lors de la saison 24.
8 mai 2011
Regroupement des championnats français, belges et suisses. Il n'y a plus qu'un championnat unique.
06 aout 2011
Première course U21 pendant la saison 26
27 mai 2012
Les ordres de courses sont rendus disponibles lors du début de la saison 30
10 juillet 2012
Le design V3 est mis en ligne. Le design actuel du jeu en est toujours fortement inspiré.
Fin 2012
Cyleader (voir archives du forum)
12 Mai 2013
Lancement de la "V2" qui ne possède en réalité que trois règles différentes. Ces règles ont été reprises à la fusion qui suivra suite à un sondage ayant décidé quel système conserver. Le jeu possède donc à nouveau deux championnats parallèles.
07 aout 2013
26 aout 2013
Lors du démarrage de la saison 35, passage de 11 à 10 semaines pour la durée d'une saison, apparition des notes Baroudeur, Courses à étapes et Expérience
24 janvier 2014 13:06:34
Apparition du tchat "artisanal" intégré au site.
12 septembre 08:51:18
Relance du CCCC pour la gestion du calendrier, aujoud'hui renommé CC afin d'économiser de l'encre
1 décembre 2014
Première édition du CyclOpe, nouveau journal communautaire.
Décembre 2015
Apparition de la notion de saison et de semaine pour le code du jeu. Cela n'a l'air de rien, mais c'était une petite révolution pour le code.
13 janvier 2016
Automatisation de l'intersaison. Adieu la longue, fastidieuse et délicate corvée! (On ne va pas se mentir, quand le script plante, ce n'est pas joyeux non plus! :p )
8 février 2016
Ajout des semaines dans l'âge des coureurs.
18 octobre 2017
Les deux mondes se synchronisent : jusque là, leurs saisons possédaient un décalage de 5 semaines.
12 juin 2018
14 novembre 2018
Un plantage du serveur le rend totalement indisponible. La sauvegarde disponible hors serveur la plus proche date du premier avril. 30 à 40% des joueurs abandonnent le jeu (ou perdent tout simplement leur équipe si inscrite après le premier avril). C'est une des pages les plus sombres du jeu.
23 juillet 2022
Premiers Mondiaux Cymanagériens avec deux courses : U23 et Professionels.
13 février 2024
La tentative précédente de mise en place d'une Coupe du Monde n'ayant pas été finalisée, le reboot déplace les épreuves du vendredi au dimanche et un classement séparé lui est dédié.
22 février 2024
Mise en place d'un nouveau tchat mais il parvient à être moins stable que le précédent (mais grande nouveauté : sans faire planter le site \o/). Discord est finalement choisi pour l'hébergement.
17 juin 2024
Déménagement vers un serveur virtuel après une longue mise à jour du code pour passer de PHP 5 à PHP 8. Le passage sur serveur virtuel devrait protéger contre les plantages physiques des serveurs qui ont égréné l'histoire du jeu. Deux types de sauvegarde extérieurs doivent aussi limiter la perte de données à un jour maximum en cas de tout autre plantage.
8 juin 2025
Au départ de la saison 93, c'est la grande Réunification des Monde 1 et Monde 2 qui a lieu! Il a fallu concilier les deux type de coureurs car les méthodes d'entrainement différaient. C'est le système du Monde 2 qui a été choisi par la communauté tandis que l'historique est celui du Monde 1. Passage à 9 divisions.
13 juillet 2025
18 aout 2025
Apparition des Championnats jeunes disctincts des championnats professionels.
5 janvier 2026
Mise en ligne d'un éditeur de calendrier pour le Comité Calendrier. Terminé le SQL à déployer directement en base de données!
26 mars 2026
Dissolution de l’Association après 16 années de service! La pérénité du jeu est assurée par l'équipe en place.